Каменноугольная смола (каменноугольный деготь)

При коксовании угля выделяется коксовый газ, при конденсации которого получается каменноугольная смола. Из каменноугольной смолы методом перегонки получают креозот, бензол, толуол, нафталин, каменноугольные масла (дегтярное, антраценовое), инден-кумароновые смолы, олифу, высокотемпературный пек и прокалённый пековый кокс. 

Общая характеристика и переработка
Каменноугольная смола содержит около 300 органических веществ, поэтому она подвергается разгонке на фракции, для чего используется различие в температурах конденсации углеводородов, составляющих смолу. Каменноугольную смолу можно разделить на низкотемпературную каменноугольную смолу, каменноугольную смолу средней температуры и высокотемпературную каменноугольную смолу в соответствии с температурой карбонизации. 
Смолу нагревают до температуры 380—400°C, и ее пары после отделения неиспарившихся остатка (пека) выводят в ректификационные колонны. Пары при прохождении через колонны охлаждаются, конденсируются и превращаются в ряд отдельных фракций. Ректификацией из смолы получают фракции: до 170°C — легкое масло, при 170—210°C — фенольную фракцию,  при 210—230°C — нафталиновую фракцию, при 230—270 ° C — поглощающее масло, при 270—360°C — антраценовную фракцию, остаток — пек.

Соединения, которые получают из каменноугольной смолы
В процессе перегонки угля выход смолы составляет около 3% от массы угля. Сначала смола очищается фракционной перегонкой, разделяется на компоненты по их температуре кипения. Каждую фракцию экстрагируют щелочью для отделения слабокислых ароматических оксисоединений (преимущественно фенолов). Остаток обрабатывают разбавленной минеральной кислотой, чтобы добыть соединения, содержащие азот, дальше снова фракционируют.  Из неароматических соединений важнейшим компонентом каменноугольной смолы является циклопентадиен (t° кип. = 41°C), а также в небольшом количестве парафиновые и олефиновые углеводороды.

Безопасность
Каменноугольная смола содержит в значительных количествах ПАУ (Полиароматические углеводороды) , многие из которых токсичны. Среди прочих компонентов в каменноугольной смоле содержится бенз[a]пирен, один из самых сильных канцерогенов. Английский врач Персиваль Потт в ещё в XVIII веке доказал, что трубочисты, входя в контакт с сажей (продукт неполного сгорания каменного угля), подвергались высокому риску рака яичек.